花生四烯酸(Arachidonic Acid,AA)是一种ω-6多不饱和脂肪酸(PUFA)。它的化学式是C20H32O2,20:4(ω-6),其中20:4是指它的20个碳原子链上有4个双键,(ω-6)是指从最后一个ω碳原子算起第一个双键的位置。花生四烯酸的平均质量为304.467g/mol,通常呈发夹结构(图1)。由于其顺式位置存在四个双键(这意味着所有氢原子都在双键的同一侧),该化合物在与蛋白质相互作用时具有一定程度的灵活性。即使在低温下,它也有助于保持细胞膜的流动性。这四个双键还能够分别通过酶促和非酶促机制与分子氧相互作用,产生生物活性氧化分子。花生四烯酸代谢物在人类健康和疾病中发挥广泛的生理作用,有助于细胞增殖和组织再生以及疾病进展的诊断。
图1. 花生四烯酸(Arachidonic Acid,AA)的结构
游离花生四烯酸可以经历四种可能的酶促途径代谢:环加氧酶(Cyclooxygenase)、脂肪加氧酶(Lipoxygenase)、细胞色素p450 (Cytochrome p450,CYP 450)和Anandamide途径,以产生含有20个碳原子(类花生酸)的生物活性氧化PUFA,可以作为局部激素和信号分子。参与环氧合酶途径的酶是COX-1和COX-2(也称为前列腺素H合酶),以及介导前列腺素(PGH2,一种不稳定的中间体,PGE2,PGD2和PGF 2α,前列环素(PGI2)和血栓烷(TXA2,TXB2)产生的下游酶。脂氧合酶途径由LOX-5、LOX-8、LOX-12和LOX-15酶及其产物,白三烯(LTA4,一种不稳定的中间体,LTB4、LTC4、LTD4和LTE4)、脂氧素(LXA4降解后形成的LXA4和LXB4)和8–12-15-氢过氧二十碳四烯酸(HPETE)组成。CYP 450途径涉及两种酶,CYP450环氧合酶和cyp 450ω-羟化酶,分别产生环氧二十碳三烯酸(EETs)和20-羟基二十碳四烯酸(20-HETE)。Anandamide途径包括FAAH(脂肪酸酰胺水解酶)产生内源性大麻素anandamide。
花生四烯酸还可以进行非酶促反应。研究证明,将四氯化碳(CCL4)暴露于大鼠以模拟氧化应激,并作为体内脂质过氧化状态的诱导,导致形成称为异前列腺素的PGF2样化合物和其他化合物,如硝基二十碳四烯酸。活性氧(ROS)和活性氮(RNS)对花生四烯酸的自动氧化也是非酶促氧化代谢的例子。
图2. Arachidonic Acid Cascade wall poster.(花生四烯酸酶促和非酶促机制代谢海报)
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Cayman关于Arachidonic Acid的一些热销标准品
货号 | 名称 | 规格 |
10006607 | Arachidonic Acid (sodium salt) | 25/50/100/250mg |
90410 | Lipoxin A4 | 25/50/100/250ug |
90420 | Lipoxin B4 | 25/50/100ug |
34580 | 12-OxoETE | 25/50/100/250ug |
22151 | Hepoxilin A3 methyl ester | 25/50/100ug |
35280 | 5(S),15(S)-DiHETE | 25/50/100ug |
10011361 | 14,15-Leukotriene D4 | 25/50/100ug |
44570 | 12(S)-HpETE | 25/50/100/250ug |
34580 | 12-OxoETE | 25/50/100/250ug |
10007766 | 19(S)-HETE | 25/50/100ug |
90030 | 20-HETE | 25/50/100/500ug |
17010 | Prostaglandin G2 | 25/50/100/500ug |
16010 | Prostaglandin F2α | 1/5/10/50mg |
16720 | 15-keto Prostaglandin F2α | 1/5/10mg |
18500 | Prostaglandin J2 | 500ug/1/5/10mg |
20010 | Leukotriene A4 methyl ester | 25/50/100/500ug |
20210 | Leukotriene C4 | 25/50/100ug |
20420 | N-acetyl Leukotriene E4 | 25/50/100ug |
20110 | Leukotriene B4 | 25/50/100ug |
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